Microsoft Bob был программным продуктом Microsoft от 1995 года, предназначенным для обеспечения более удобного интерфейса для операционных систем Windows 3.1x, Windows 95 и Windows NT, вытесняя диспетчер программ Windows. Microsoft Bob представил экраны с изображением «дома» с «комнатами», в которые пользователь мог бы перейти к содержанию знакомых объектов, соответствующих компьютерным приложениям, например, стол с ручкой и бумагой, чековая книжка и другие предметы. Нажатие на ручку и бумагу откроет текстовый процессор и так далее. Мультяшная собака по имени Ровер и другие персонажи мультфильмов предоставили руководство, используя речевые воздушные шары. Microsoft Боб подвергся большой критике в прессе, не получил широкого признания с потребителями и не был успешным или долговечным продуктом.